Short roadmap

SystemsExpert course by AlgoExpert — https://www.algoexpert.io/systems/product
https://bytebytego.com/
NeetCode System Design — https://neetcode.io/practice/practice/systemDesign
Watch youtube videos about building popular services — youtube, google search, twitter

Books

System Design Interview – An insider's guide, Second Edition: Beginner friendly resource to learn about system design, the content is easy to read and understand.
"Designing Data-Intensive Applications" book
“Distributed Systems: Principles and Paradigms”

system-design-primer
https://igotanoffer.com/blogs/tech/system-design-interviews
https://igotanoffer.com/blogs/tech/system-design-interview-questions check 7 lessons
https://www.interviewbit.com/system-design-interview-questions/
https://www.systemdesignhandbook.com/guides/system-design/
Distributed systems basics
Scalable Web Architecture and Distributed Systems
System Design for Tech Interviews - полезно тем, что там есть пример вопроса, ссылка на лекцию из Гарварда и ссылки на то, как сделаны дизайны настоящих продуктов. Этого материала точно должно хватить тем, у кого 5 и меньше лет опыта. Для более опытных кандидатов надо копать поглубже, но это тоже хороший старт.
Вопросы на архитектуру систем (часть 1, часть 2)
http://highscalability.com/
https://github.com/checkcheckzz/system-design-interview
http://blog.gainlo.co/index.php/category/system-design-interview-questions/ - тоже примеры вопросов. Довольно простенько, но может быть, на начальном уровне тоже будет полезно.